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　　叶孤红（杨千嬅饰）生性开朗乐观，纵使历年来经历了很多倒霉事，但都让她一笑置之，更常常研究各种术法转运。　　城中著名堪舆学家赖料布（梁朝伟饰），自小便得祖训不得与姓叶的人结缘，叶孤红为了能得其指点，

金牌老鸨夜叉旗下的绝色佳丽杜十娘，她八面玲珑颠倒众生，内心却傲如雪梅，渴望遇上真心汉子从良做贤淑妇人。寻寻觅觅多年，十娘终于在寻欢客中相中少年英俊、纯情若水的李甲。十娘以身相许，并小施伎俩促成李甲向夜叉赎回自己的自由身。为测情郎真心是否坚如磐石，十娘设计试探李甲，李甲不意觑见端倪，做正人君子状。十娘欢喜，与李甲相携回家。

　　杜十娘（李嘉欣 饰）是城中有名的绝色佳丽，性格却孤傲清高，无数男人都垂涎其美色，十娘心中却只期盼找到一个真心爱护自己的人并从此离开这风月场所。直到杜十娘遇到了李甲（吴彦祖 饰），中意于李甲。穷酸秀

　　肥猫（郑则士饰）虽然因为后天患病而中度弱智，可是他对生命充满了希望。细路祥（黎耀祥饰）是一个身患痉挛的年轻人，因为从小便常被取笑嘲弄，所以性格十分孤僻暴躁。白雪仙（钟欣桐饰）因为一次眼疾导致双目失